La Confraternita dell'Annunziata nasce in Aradeo nel 1570 per volontà di Mons. Ambrogio Salvio, Vescovo di Nardò, il quale "... in Aradei, terra della Diocesi di _Nardò,... instituì una Compagnia sotto il titolo dell'Annunziata... ", costituita esclusivamente da uomini. Il secondo titolo dell'Immacolata la Confraternita lo assunse presumibilmente intorno all'anno 1770, quando nella Chiesa fu eretto un altare laterale dedicato alla Vergine Immacolata, divenendo così Confraternita della Beata Vergine Annunziata e Immacolata. In tutte le Visite Pastorali del tempo é annotato che i Confratelli si riuniscono per la preghiera e la partecipazione all'Eucaristia nei giorni di Venerdì e Domenica e che essi stessi provvedono al decoro della Chiesa e alle Sacre Suppellettili. Nel 1780, poi, fu consentito anche alle donne di Aradeo di far parte della Confraternita, ma come semplici aggregate, cui spettavano soltanto i benefici spirituali, quindi senza alcun diritto, né di voto, né di accedere alle cariche sociali, né di partecipare alle Processioni. Solo 150 anni più tardi, su istanza degli Amministratori del tempo, un documento di Mons. Gaetano Muller, Vescovo di Gallipoli e Amministratore Apostolico di Nardò, datato 22 Giugno 1930, concesse alle donne aggregate alla Confraternita la dignità di Consorelle a tutti gli effetti, con gli stessi diritti e doveri dei Confratelli, tranne quello di voto e quello di accedere alle cariche sociali.

Il 9 Maggio 1780, un gruppo di 82 Confratelli inviò una petizione al Re Ferdinando IV di Borbone intesa ad ottenere il Decreto di Riconoscimento e l'approvazione dello Statuto della Confraternita. La domanda fu accolta e ratificata in un importante e :ungo documento, datato 29 Giugno 1780, con firma autografa preceduta dalle parole 'Sua Maestà concede il suo reale assenso alle preinserte capitolazioní fatte dai fratelli della Congregazione sotto i titoli di Maria Santissima dell 'Annunciata e dell'Immacolata Concezione della terra di Aradeo, provincia di Otranto, in tutte le sue parti della soprainserita relazione fatta dal Reverendo Regio Cappellano Maggiore in forma di Regale Camera ".

Il 27 Maggio 1885 la Confraternita ottenne l'aggregazione in perpetuo alla Prima Primaria Arciconfraternita Maggiore dell'Annunziata di Roma, amministrata dai Gesuiti. Il lungo documento di aggregazione, intestato a Pietro Beckx, Preposito Generale dei Gesuiti, firmato in calce dal Vicario Generale e dal Segretario della Compagnia di Gesù, oltre che dal Vicario Generale della Diocesi di Nardò, Canonico Don Alessio Bona, "comunica ed elargisce... alla Congregazione di fedeli dell'uno e dell'altro sesso, eretta canonicamente sotto l'invocazione e titolo dell Annunciazione Iella Beatissima Vergine Maria nella Chiesa di Aradeo, Diocesi di Nardò, ... tutti i privilegi, le indulgenze anche plenarie e tutte le altre grazie concesse e da concedere alla Primaria... "

La Confraternita ha sempre registrato un notevole numero di iscritti. Ad esempio, nel 1903, su una popolazione di Aradeo di 3.508 abitanti, oltre 600 tra Confratelli, consorelle e Novizi erano iscritti all'Annunziata. Ciò derivava anche dall' usanza, durata fino agli anni `50/'60, che in occasione della Cresima dei ragazzi, uno dei regali più graditi del padrino e della madrina era quello di iscrivere i propri figliocci alla Confraternita, pagando la quota di ammissione. Essendo dunque una considerevole forza sociale in Aradeo, in seno alla Confraternita, il 13 Luglio 1913, nella Chiesa della SS.ma annunziata, fu fondata 1' "Unione Agricola Cattolica", poi Banca Agricola Popolare di Aradeo, attualmente Banca Popolare Pugliese, alla presenza del Consiglio di Amministrazione della Confraternita, del Notaio Achille Frigino di Giuseppe, del Rev.mo Arciprete Giuseppe Caggia di Vito e di numerosi contadini e proprietari, tutti nati e domiciliati in Aradeo. Fu questo un fatto importantissimo, che ebbe una positiva ripercussione sull'economia della piccola comunità di Aradeo.

Negli anni 1930 - 1935 fu costruita la Tomba Sociale della Confraternita nel Cimitero Comunale di Aradeo, intestata a Confraternita SS.ma Annunziata - .4radeo, di mq 85, con 120 loculi grandi e 28 loculi-ossario. Un Comitato di Confratelli, dopo l'approvazione dell'Assemblea della Confraternita di un Regolamento Tomba Sociale in data 1 Novembre 1930, ne curò la realizzazione con la raccolta delle quote individuali di £. 125 da parte di ciascun Confratello o Consorella concorrente. Economo di tutta l'operazione fu il Rev.mo Sac. Don Anselmo Bruno.

Con Regio Decreto del 16 Ottobre 1934 la Confraternita divenne Ente Ecclesiastico civilmente riconosciuto, registrato alla Corte dei Conti il 21 Dicembre 1934/ XII Reg., n° 353 - foglio 124 e, con comunicazione della Curia Vescovile di Nardò, datata 30 Gennaio 1935, prot. n° 1005, la stessa Confraternita, "avendo scopo esclusivo e prevalentemente di culto, passa dal corrente anno alla dipendenza dell'Autorità Ecclesiastica per quanto riguarda il funzionamento e l'amministrazione ai termini dell'articolo 29 lettera c) del Concordato con la Santa Sede ". Da quell'anno in poi la Confraternita adottò e rispettò il nuovo Statuto delle Confraternite, datato appunto 1935, che sostituiva quello dei i 180.

Ai sensi dell'art. 6 della Legge 20 Maggio 1985, n° 222, la Confraternita chiese ed ottenne l'iscrizione nel Registro delle Persone Giuridiche del Tribunale di Lecce (attualmente Prefettura) l'8 Giugno 1987, al n° 121, C.F. 93009390753, ed il Certificato della avvenuta trascrizione 1'8 Settembre dello stesso anno 1987.

Dal 24 Marzo 1990 la Confraternita adotta e rispetta lo Statuto per le Confraternite della Diocesi di Nardò-Gallipoli, promulgato da S. E. Mons. Aldo Garzia, prot. n° 136/90-C, che sostituisce ogni altro precedente.

Dal 5 Maggio 2008, infine, con l'approvazione dell'Ordinario Diocesano prot. n° '40/08, è iscritta alla Confederazione delle Confraternite delle Diocesi d'Italia - Roma.

La ricchezza della storia e delle opere della Confraternita dell'Annunziata e, di riflesso, della Chiesa omonima, è parte integrante della storia della Comunità Ecclesiale e Cittadina di Aradeo. Essa ha saputo custodire gelosamente e tramandare, sino ai nostri giorni, tanta parte del patrimonio tradizionale e della pietà popolare come un fatto di Cultura e di Identità in cui la nostra gente si riconosce agevolmente.

Liberata da certe incrostazioni del passato, frutto del tempo e di una società assai diversa dalla nostra, purificata per molti aspetti da riti e manifestazioni obsolete, in questi ultimi decenni la Confraternita ha cercato di adeguarsi sempre più alle istanze del Concilio Ecumenico Vaticano II e alle varie Esortazioni Sinodali, orientandosi alla riscoperta della sua primaria vocazione di aggregazione di laici che vogliono partecipare responsabilmente alla vita e alla missione della Chiesa, esserne segno tangibile di comunione e di unità in Cristo, partecipare alla vita della Parrocchia ed al suo Progetto Pastorale attraverso l'ascolto della Parola, la celebrazione dei Divini Misteri, la partecipazione entusiasta e convinta agli organismi parrocchiali e alle diverse forme di apostolato, pur nel solco della più genuina e corretta tradizione antica e con lo sguardo rivolto a Maria Santissima, Vergine e Madre Annunziata e Immacolata, Modello della Chiesa. E' questo, sicuramente, il segreto della sua vitalità e del suo essere, ancora oggi, molto numerosa e fiera di quella preziosa eredità di Fede e Devozione trasmessa da una schiera innumerevole di nostri antenati, Confratelli e Consorelle, Benefattori e fedeli, gente semplice che ha tanto amato la Madonna nella sua Chiesa e nella sua Confraternita, sotto lo sguardo premuroso e vigile di tanti Parroci, Rettori e Sacerdoti, che nel corso del tempo, l’hanno guidata e continuano a guidarla con zelo e amore.

L'attuale Priore è il sig. Pantaleo Carratta, coadiuvato dalla Vicepriora Signora  Franca Luisi. Parroco, Rettore e Padre Spirituale è il Sac. Giuseppe De Simone.